Del 24 al 30 de agosto tiene lugar la Feria y Fiestas de Tomelloso, una de las más importantes de Castilla La Mancha. Se trata de una semana de Fiestas Patronales vivida a un ritmo trepidante, en la que los vecinos salen a la calle a disfrutar de una fiesta que popularmente se conoce como “La Feria”. Se organizan actividades para todos los gustos y públicos, que van de las Jornadas Agroalimentarias, hasta las numerosas competiciones y demostraciones deportivas, actuaciones artísticas en la Plaza de España y Jardines del Parque y actos religiosos como la Función que en la mañana del día 25 se celebra en la Parroquia de la Asunción de Nuestra Señora en honor de la Patrona y Alcaldesa Honorífica de la ciudad, la Virgen de las Viñas, así como la procesión que por la tarde recorre las principales calles de la localidad. Los actos de inauguración de esta Semana Grande dan comienzo la noche del día 24, en la Plaza de España, con un entrañable acto como es La Fiesta de la Vendimia”, en el que se procede a la obtención de los primeros mostos. Dentro de las manifestaciones culturales, las fiestas se abren con la celebración de un destacado Festival Internacional de Folklore, mientras que el Certamen Literario "Fiesta de las Letras", con un reconocido prestigio ganado en su medio siglo de existencia, es el acto que cierra magníficamente nuestra feria.

El último domingo de abril se celebra la Romería en honor de la Patrona de Tomelloso, la Virgen de las Viñas, en el santuario de Pinilla, a cuatro kilómetros de la localidad en dirección a Pedro Muñoz. Es costumbre la realización de carrozas alusivas a motivos de la actualidad local o referida a algunos aspectos característicos de la ciudad, así como las carrozas de verde, remolques agrícolas engalanados con ramas y llenos de gente dispuesta a pasar un divertido día de campo. Se trata de dos días de convivencia y hermandad en los que la costumbre manda acudir hasta los pies de la Virgen, acompañados de familiares o amigos, para después disfrutar de una buena comida. Entre los actos religiosos más emotivos de cuantos se celebran durante estos días, cabe destacar la llamada Procesión de las Antorchas: los fieles acompañando a la Patrona, rezan en la oscuridad de la noche a la vez que caminan en torno al Santuario. Por la tarde, el desfile en el que se lleva a la Virgen hasta el pueblo, resulta muy vistoso, en especial las reatas.

La manifestación típica del Carnaval tomellosero, se ha visto resaltada por los brillantes desfiles carnavaleros que tienen lugar estos días. Así, el desfile de comparsas escolares, en el que participan casi dos mil niños, padres, profesores, con un despliegue de imaginación y colorido que le ha hecho ser declarado de interés turístico regional; el desfile de grupos y comparsas carnavaleras, en el que destacan sin duda las grandes peñas de nuestra ciudad y alrededores..

En Tomelloso, las procesiones de Pascua destacan por su sobriedad y espíritu participativo, con la intervención de 12 Cofradías y Hermandades. Si hay un desfile que caracterice plenamente nuestra Semana Santa, éste es el de la Procesión del Silencio, celebrada en la madrugada del Viernes al Sábado Santo, participando en ella numerosos penitentes que en completo silencio caminan portando cruces y arrastrando pesadas cadenas atadas a los pies.

La festividad de San Isidro (15 de mayo) y la de San Antón (17 de enero), son también celebradas de modo especial en Tomelloso. Más tradicional es la fiesta de San Antón, durante la cual los tomelloseros se reúnen al calor de las hogueras para pasar una noche de hermandad y disfrutar, a un tiempo, de una cena a base de productos típicos de la ciudad como son: chorizos, morcillas, tocino y patatas asadas, regado todo ello con los mejores caldos que ofrecen nuestras cooperativas y bodegas. El 15 de agosto, fecha en la que desde hace años se viene celebrando el Festival Internacional de Folklore “Ciudad de Tomelloso”, organizado por el Grupo Folclórico “Manantial del Vino” y que ya se ha convertido en una antesala de lujo a la propia Feria.